無限休假制度，如 Netflix、甲骨文和微軟等公司實施的，本意是為了提升員工福利和企業形象。然而，這種制度也引發了員工對於離職時未休假補償的擔憂。儘管表面上員工可以無限期休假，但實際休假天數可能因為種種因素而減少，進而影響到離職時的相關權益。
在科技業裁員潮的背景下，微軟推行「自由裁量休假」後，員工更擔心若被裁員，將無法把未休完的假期換成薪資。根據《The Independent》的報導，這種擔憂並非空穴來風。在傳統的休假制度下，員工離職前未休完的假期通常可以折算為工資。但在無限休假制度下，由於沒有明確的休假天數上限，員工擔心離職時會失去這部分的補償。此外，主管是否鼓勵休假、業績壓力以及對主管觀感的顧慮，都可能讓員工不敢輕易休假，導致實際休假天數反而比一般制度更少。
《紐約時報》指出，無限休假制度對企業而言，除了提升雇主品牌形象外，還能節省成本。根據台灣《勞基法》和美國的類似規定，企業需要支付員工離職前未休完的假期工資，這是一筆潛在的財務負擔。然而，轉為無限休假制度後，由於員工沒有固定天數的假期，離職時就無需支付未休假工資。因此，無限休假制度最終是造福員工還是雇主，取決於管理階層如何看待和執行這個制度。如果企業真心鼓勵員工休假，並建立良好的休假文化，那麼無限休假制度才能真正發揮其提升員工福利的作用。
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